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hce_nchu 111年 化學

第 30 題

Which reagent(s) are necessary to carry out the following reaction ?
題目圖片
  • A 1) $Mg, Et_2O$ 2) $CO_2$ 3) $H_3O^+$
  • B 1) PCC 2) $CO_2$
  • C 1) $H_2$, Pt 2) $CO_2$
  • D 1) $BH_3$, THF 2) $H_2O_2, OH^-$

思路引導 VIP

請仔細觀察反應前後分子結構的變化:除了官能基的改變之外,主鏈碳原子的總數發生了什麼變動?如果我們需要引進一個外來的碳原子並讓它接在原本的環上,原有的碳原子必須呈現什麼樣的極性(親電性或親核性),才能有效地與含有碳原子的試劑結合呢?

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恭喜你精準地選出了正確答案!這顯示你對有機合成中「增長碳鏈」與「官能基轉換」的策略有著非常紮實的理解。

格林納試劑與二氧化碳的加成

這題的核心在於將氯代環己烷(Chlorocyclohexane)轉化為環己烷羧酸(Cyclohexanecarboxylic acid)。首先,利用鎂金屬($Mg$)在無水乙醚($Et_2O$)中進行反應,將原本具有親電性的碳氯鍵轉換成具備強大親核性的格林納試劑(Grignard Reagent)。接著,讓這個試劑去進攻二氧化碳($CO_2$)的碳原子,這一步驟不僅巧妙地在環上增加了一個碳原子,也同時初步構建了羧酸的骨架。最後,透過酸性水解($H_3O^+$)將中間體的羧酸鹽質子化,即可得到最終產物。

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