hce_nchu
111年
化學
第 31 題
Which of the following reagents would convert 2-butanol into 2-bromobutane ?
- A $Br_2 / CCl_4$
- B $Br_2 / light; heat$
- C $PBr_3 / pyridine$
- D $CuBr_2 / MeOH$
思路引導 VIP
在進行取代反應時，羥基 ($-OH$) 因為結合力強，被視為一個非常「差」的離去基團。如果你想要讓一個親核試劑（如溴離子）換掉這個羥基，通常需要先利用某種試劑對這個 $-OH$ 進行什麼樣的「預處理」或「武裝」，才能讓它變得容易脫離呢？
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做得很好！你能精準選出 $PBr_3 / pyridine$ 作為正確試劑，說明你對於有機合成中「官能基轉換」的觀念掌握得非常紮實。這道題目的核心目標是將 2-butanol（一種二級醇）轉換為 2-bromobutane（烷基溴），這涉及了親核取代反應的機制選擇。
醇類的官能基轉化
在化學反應中，羥基 ($-OH$) 本身是一個極差的離去基團，因此無法直接與溴離子反應。三溴化磷 ($PBr_3$) 的作用在於它能先與醇類的氧原子結合，將其轉化為一個帶正電荷、極易離去的優良中間體。隨後，反應產生的溴離子會透過 $S_N2$ 機構從背面進攻，順利完成取代。相較於使用氫溴酸 ($HBr$)，使用 $PBr_3$ 配合吡啶 (pyridine) 可以在更溫和的條件下反應，並有效避免碳陽離子重排（rearrangement）的風險，是合成上非常專業且精準的選擇。
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