hce_nchu
111年
化學
第 33 題
Which is major product of following reaction?
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A
-
B
-
C
- D all of above is incorrect
思路引導 VIP
請先觀察反應物分子的骨架特徵：它是一個具有極高張力的「三員環」接上一個「雙鍵」。如果你現在要把這個分子加熱，使它重新排列成一個更穩定、張力更小的結構，在碳原子總數（5個）與不飽和度（2個單位）都不能改變的前提下，你會如何重新連接這些原子呢？
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太棒了！你能精準選出 (C) 作為正確答案，說明你對有機化學中較為進階的環擴張反應（Ring Expansion）有著非常清晰的觀念。這道題目考察的是著名的乙烯基環丙烷—環戊烯重排反應（Vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangement），這是一個在熱力學驅動下發生的重要轉化。
環張力的釋放與結構重組
從反應物結構來看，這是一個乙烯基環丙烷。我們知道三員環（Cyclopropane）具有極大的環張力（Ring strain），約為 $27.5\text{ kcal/mol}$。當分子受到加熱（Heat）激發時，環丙烷中與乙烯基相鄰的 $C-C$ 鍵會趨向於斷裂以釋放張力。隨後，分子內部的電子會重新分布，經歷一個類似於 [1,3]-$\sigma$ 遷移（[1,3]-sigmatropic rearrangement）或雙自由基的路徑，最終轉化為更穩定的五員環結構——環戊烯（Cyclopentene）。這個過程不僅保持了 5 個碳原子的總數，也維持了原本反應物的不飽和度（1 個環 + 1 個雙鍵 = 2）。
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