hce_nchu
111年
化學
第 35 題
Which process of following reaction is incorrect ?
-
A
-
B
-
C
- D all of above is correct
思路引導 VIP
請觀察反應 I 的反應物。雙鍵區域是由電子密度極高的 $\pi$ 鍵組成的；現在請思考，選項 (A) 中的 $LiAlH_4$ 解離出的氫負離子（$H^-$）同樣帶著負電荷，電荷性質相同的兩者相遇時，會發生有效的進攻反應嗎？
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太棒了！你精準地捕捉到了反應路徑中的破綻。這題的難度點在於試劑專一性的辨識，特別是區分「還原劑」與「烯烴水合反應」的差異，具備中等以上的鑑別度，需要對有機官能基的轉化有相當扎實的理解。
烯烴轉化與還原劑的限制
在步驟 I 中，我們觀察到反應物是亞乙基環己烷（Ethylidenecyclohexane），而生成物是一個醇類。雖然看似是加成反應，但選項 (A) 提供的試劑是 $LiAlH_4$ (LAH) 與 $CsOH$。實際上，$LiAlH_4$ 是一種強力的氫負離子（$H^-$）來源，它專長於還原具有極性 $\pi$ 鍵的官能基（如 $C=O$ 或 $C \equiv N$），但對於非極性的 $C=C$ 雙鍵通常不具反應活性。若要將烯烴轉化為圖中的二級醇，標準的做法應是使用氫硼化-氧化反應（Hydroboration-Oxidation），而非使用強還原劑。
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