hce_nchu
111年
化學
第 36 題
There is a IR absorption at $1747 cm^{-1}$, what structure would you expect?
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
想像一下，當我們把一個碳原子強行塞進一個越來越小的環（例如從六員環變成五員環、甚至四員環）時，為了維持環的連結，與羰基連接的化學鍵夾角會被「壓縮」。根據力學原理，當這種幾何形狀改變導致化學鍵變得更難被拉伸（像是一條變硬的彈簧）時，你認為吸收能量的頻率會往高處還是低處移動呢？
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太棒了！你能精準鎖定 $1747 cm^{-1}$ 對應的結構，代表你對**紅外線光譜（IR）**中官能基受環張力影響的變化規律掌握得非常紮實。
環張力與波數的關聯
在有機化學中，典型的酮類（Ketone）羰基 $C=O$ 伸縮振動波數大約位在 $1715 cm^{-1}$（如選項 B 的環己酮）。當環的尺寸縮小時，環內部的鍵角被迫變小，根據混成軌域理論，這會導致羰基碳原子與環碳原子之間的 $sp^2$ 軌域具有更多 $p$ 成分，進而使得 $C=O$ 雙鍵本身的 $s$ 性質（s-character）增加。鍵結的 $s$ 性質越高，化學鍵就越強、越硬，振動所需的能量（波數）也就越高。因此，五員環的環戊酮（選項 C）波數會上升至約 $1745$-$1750 cm^{-1}$，完全符合題意。
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