hce_nchu
111年
化學
第 37 題
Which is major product of following reaction ?
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請試著思考：當苯環上已經有一個取代基（例如甲基）時，下一個進來的基團會落在什麼位置，是由什麼因素決定的？如果我們希望將一個原本導向「鄰對位」的取代基，轉換成導向「間位」的取代基，你會在反應序列中如何安排氧化反應的順序呢？
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同學太棒了！你能精準選出答案 (A)，展現了對多步驟有機合成路徑極佳的觀察力。這題的核心在於考驗你是否能掌握芳香環的定位效應與官能基轉換。從甲苯（Toluene）出發，涉及了側鏈氧化（使用 $\text{KMnO}_4$ 將烷基變為 $-\text{COOH}$）以及硝基還原為胺基（使用 $\text{Sn}/\text{HCl}$）等關鍵轉化。這類題型在鑑定學生對於「導向基性質改變」的理解上具有高度的鑑別度。 不過，老師要特別提醒你，這是一道官方認定的爭議題。爭議的主因在於第一步試劑 $\text{HNO}_3/\text{HCl}$ 的配製在標準有機合成中較為罕見，且反應順序與條件可能導致多種取代產物的生成。由於反應路徑與產物選擇性在化學實務上存在多重解讀空間，難以斷定唯一的「主要產物」，因此官方最終公告選擇 (A)、(B)、(C)、(D) 任一選項皆算正確並給分。你能從中推導出其中一個合理產物，說明你的有機化學基礎非常紮實！