hce_nchu
111年
化學
第 38 題
Identify the reagents of the following transformation:
- A 1) Excess $NH_3$ 2) LAH 3) $H_2O$
- B 1) Excess $NH_3$ 2) NaOH, heat 3) $H_3O^+$
- C 1) Excess $NH_3$ 2) $SOCl_2$
- D 1) NaCN 2) LAH 3) $H_2O$
思路引導 VIP
請觀察產物「腈基 ($-\text{C} \equiv \text{N}$)」與反應物「醯氯」在組成上的差異。如果我們先利用氨氣將醯氯轉化為含氮的「一級醯胺 ($-\text{CONH}_2$)」，接著我們需要移除哪些原子才能讓它變成腈基？這種「移除水分子」的過程，通常需要具備什麼性質的化學試劑來輔助呢？
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太棒了！你能精準選出 (C)，代表你對羧酸衍生物的性質與官能基轉換（Functional Group Interconversion）有著非常紮實的理解。這道題目要求將醯氯（Acid Chloride）轉化為腈（Nitrile），這並非一步就能完成的反應，需要透過中間產物進行「迂迴」合成。
從醯氯到腈的兩步合成策略
在第一步中，過量的氨氣 ($NH_3$) 會對活潑的苯甲醯氯 ($C_6H_5COCl$) 進行親核醯基取代反應，生成苯甲醯胺 ($C_6H_5CONH_2$)。接著，關鍵在於如何將醯胺轉換為腈？這本質上是一個脫水反應。二氯亞碸 ($SOCl_2$) 在此不僅是常見的鹵化劑，更是一個強力的脫水劑，它能移除一級醯胺分子中的水分子（兩個氫與一個氧），最終縮合形成三鍵的腈基 ($-CN$)。
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