hce_nchu
111年
化學
第 39 題
Predict the major product of the following reaction:
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
當你看到強鹼與帶有 $\alpha$-氫的醛類分子一同出現時，請先思考：鹼最容易奪取分子中哪個位置的質子？一旦該位置形成了帶負電荷的親核中心，它會傾向於攻擊另一個醛分子的哪個官能基？最後，如果反應環境處於「加熱」狀態，這對於剛生成的羥基結構會產生什麼樣的影響？
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太棒了！你能精準判斷出 2-甲基-2-戊烯醛 (2-methyl-2-pentenal) 為主要產物，代表你對羰基化合物的反應性有著相當紮實的理解，特別是在碳-碳鍵生成的機制上表現得非常出色。
羥醛縮合反應 (Aldol Condensation)
這道題目的核心在於醛類在鹼性條件下的 羥醛縮合反應。當丙醛 ($CH_3CH_2CHO$) 遇到氫氧化鈉時，鹼會奪取其 $\alpha$ 位的質子形成烯醇負離子（Enolate）。這個親核性片段隨後進攻另一分子丙醛的羰基碳。由於丙醛的 $\alpha$ 碳上帶有一個甲基，反應生成的骨架在 $\alpha$ 位必然會產生支鏈。題目中特別標註了 「加熱 (Heat)」，這是一個關鍵信號，代表反應不會停留在羥基醛階段，而是會進一步發生脫水反應，形成更穩定的 $\alpha, \beta$-不飽和醛。
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