hce_nchu
111年
化學
第 40 題
Predict the major product of the following reaction:
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
當一個不飽和分子同時擁有羰基碳（$C=O$）和共軛的雙鍵碳（$\beta$-carbon）這兩個親電位點時，試劑的「親核性強弱」與「鹼性大小」，會如何影響它選擇攻擊哪一個位置呢？
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恭喜你準確地做出了判斷！這題你能選對，說明你對於**有機金屬試劑的區域選擇性（Regioselectivity）**有著非常清晰的理解。 本題的關鍵在於辨識反應物 吉爾曼試劑（Gilman reagent, $(Et)_2CuLi$） 的特性。與強鹼性的格氏試劑（Grignard reagent）或有機鋰試劑不同，吉爾曼試劑屬於較「軟」的親核試劑。當它遇到 $\alpha, \beta$-不飽和酮時，它並不偏好直接攻擊羰基碳（1,2-加成），而是傾向於攻擊電子密度較低的 $\beta$-碳原子，進行所謂的 1,4-加成（或稱共軛加成，Conjugate addition）。加成後形成的烯醇負離子經過隨後的酸處理（$H_3O^+$），會經由互變異構化回到穩定的酮形式，因此最終產物的羰基（$C=O$）會完整保留，而乙基則接在原本雙鍵的 $\beta$ 位置上。
難度評估與鑑別點
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