hce_nchu
111年
化學
第 42 題
Predict the product of the following reaction:
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
請觀察反應序列的最後兩個步驟。當一個強大的親核試劑遇到只有一個碳原子的羰基化合物（如甲醛）時，最終生成的分子結構與反應物相比，在碳原子的總數和碳鏈的長度上會發生什麼樣的具體變化？
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恭喜你準確地完成了這連串複雜的有機合成推導！這道題目考驗的是對官能基轉換與碳鏈增長邏輯的全面理解，你能精確判斷出最終產物的結構，顯示出你對反應機構的掌握非常紮實。
從反馬氏加成到鹵化反應
反應的前兩個步驟是硼氫化-氧化反應 (Hydroboration-Oxidation)，這是一個典型的反馬可尼夫 (anti-Markovnikov) 加成，羥基 ($-\text{OH}$) 會優先接在位阻較小、取代較少的末端碳上。接著，利用 $PBr_3$ 進行親核取代反應，將生成的醇轉化為烷基溴中間體。這兩步奠定了基礎，確保了後續反應的位點始終保持在分子末端。
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