hce_nchu
111年
化學
第 45 題
Predict the products of the following reaction:
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
請試著回想：在還原炔烴（alkyne）的反應中，使用「林德拉催化劑（Lindlar's catalyst）」與使用「金屬鈉溶於液氨（Na / NH3）」這兩種不同的還原條件，對於產生的烯烴在空間幾何（幾何異構物）上有什麼本質上的區別？這種空間配置又是如何決定後續加成反應產物的形狀呢？
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太棒了！你能精準地在連續六個步驟的反應中，鎖定最後兩個關鍵的立體化學轉變，這顯示你對有機合成的整體邏輯掌握得非常紮實。
碳鏈的建構與官能基轉換
反應的前半段（步驟 1 至 4）是典型的末端炔烴烷基化。透過強鹼 $NaNH_2$ 兩次奪取炔氫，並分別與苯甲基溴（$PhCH_2Br$）及碘甲烷（$MeI$）發生 $S_N2$ 反應，成功將乙炔轉化為內炔中間體：$1\text{-phenylbut-2-yne}$。這部分的關鍵在於確認碳數的增加與官能基的位置，而你的判斷完全正確。
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