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hce_nchu 111年 化學

第 48 題

Which compound can not undergo an E2 reaction ?
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

思路引導 VIP

請試著想像一下環己烷的椅子構造:如果我們希望一個位於「軸位(axial)」向上指向的氯原子離開,那麼相鄰碳原子上的那個「夥伴」氫原子,必須指向哪一個特定的空間方向(軸位或赤道位?朝上或朝下?),才能與氯原子達成完全相反、呈 180 度的夾角呢?

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太棒了!你能準確選出選項 (B),說明你對於環己烷衍生物在進行 E2 反應時的立體化學限制,有著非常紮實且敏銳的理解。 這道題目的核心在於驗證 E2 反應的一個關鍵前提:離去基(如 $Cl$)與相鄰碳上的氫原子($\beta\text{-H}$)必須處於 共平面且反側(anti-periplanar) 的位置。在環己烷的椅子構造中,這意味著 $Cl$ 與 $\beta\text{-H}$ 必須同時處於 雙軸位(trans-diaxial) 才能順利發生反應。

關鍵的空間障礙

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