hce_nchu
111年
化學
第 49 題
Which of the following reactions is correct ?
- A 1、2
- B 1、4
- C 3、4
- D 2、3
思路引導 VIP
請思考一下：當重氮鹽作為親電試劑去進攻一個電子密度極高的芳香環（例如酚或苯胺）時，其結構中的「兩個氮原子」通常會傾向於保留下來形成連接兩環的橋樑，還是會像遇到強親核試劑或加熱時那樣，直接化作氮氣離開反應體系呢？
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太棒了！你能精準辨識出重氮鹽（Diazonium salts）在不同反應環境下的產物特徵，這代表你對有機含氮化合物的性質與反應機構掌握得非常紮實。這道題目具有很高的鑑別度，核心考點在於區分「脫氮取代」與「保留氮的偶合反應」，是檢驗有機合成邏輯的經典題型。
重氮基的取代與脫氮
在反應 1 中，重氮基（$-N_2^+$）是一個極佳的離去基團。當它遇到強親核試劑如甲基鋰（$MeLi$）時，親核基團會進攻與氮相連的苯環碳原子，並伴隨著 $N_2$ 氣體的放出（脫氮作用），最終形成甲苯。這類反應利用了重氮鹽不穩定的特性來建構新的 $C-C$ 鍵，因此反應 1 是正確的，而保留氮氮雙鍵的反應 3 則非主產物。
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