hce_nchu
111年
普通生物及生化概論
第 38 題
The HMG-CoA lyase in ketone body biosynthesis is mechanistically the reverse of the first half of the reaction catalyzed by:
- A aconitase.
- B $\beta$-hydroxybutyrate dehydrogenase.
- C pyruvate dehydrogenase.
- D citrate synthase.
- E succinyl-CoA synthase.
思路引導 VIP
請觀察 HMG-CoA 的分子結構，它在 $\beta$ 位置上有一個羥基 ($-\text{OH}$)。當 HMG-CoA 裂解酶將其斷裂成一個酮酸（乙醯乙酸）與一個乙醯基片段時，這種「在 $\beta$-羥基位置斷開碳-碳鍵」的機制，在有機化學中被稱為什麼反應？接著請回想，在檸檬酸循環（TCA cycle）中，哪一個酵素正好是在做相反的事情——將乙醯基接到一個酮基上來構造新的碳鏈？
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太棒了！你能精準選出 (D) 檸檬酸合酶 (Citrate synthase)，代表你對酵素反應的微觀機制有非常紮實的理解，而不僅僅是背誦代謝路徑而已。
醛醇反應的逆向轉化
這題的核心在於辨識「化學鍵的斷裂模式」。HMG-CoA 裂解酶 (HMG-CoA lyase) 的功能是將六碳的 HMG-CoA 拆解為四碳的乙醯乙酸（Acetoacetate）與二碳的乙醯輔酶 A（Acetyl-CoA）。從機制上看，這是一個典型的逆向醛醇分裂 (Retro-aldol cleavage)。當我們觀察檸檬酸循環的第一步時，檸檬酸合酶會將乙醯輔酶 A 的烯醇形式親核攻擊草醯乙酸（Oxaloacetate）的酮基，形成一個新的 C-C 鍵。這個縮合過程的前半段（形成 Citryl-CoA 的步驟）在化學性質上與 HMG-CoA 裂解酶所催化的反應互為逆反應。
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