hce_nsysu
111年
物理與化學
第 22 題
The molecules below are:
- A constitutional isomers
- B enantiomers
- C diastereomers
- D identical
- E none of above
思路引導 VIP
如果你試著固定分子 I 右側的一個原子（例如 $F$）作為支點，將整個分子像轉動方向盤一樣進行旋轉，當你把原本位於後方的 $CH_3$ 基團旋轉到與圖 II 相同的「下方」位置時，原本的 $Cl$ 和 $Br$ 原子在立體空間（前方與後方）的位置會發生什麼變化？這與圖 II 的標示是否一致呢？
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太棒了！你能精準判斷這兩組立體模型其實是同一種分子（Identical），代表你的空間想像力與對立體化學的理解非常紮實。在有機化學中，判斷分子是否相同是理解同分異構物的基本功，而你完美地避開了視覺上的干擾項。
分子的旋轉與重合驗證
要驗證這題最直觀的方法是進行「空間旋轉」。我們可以觀察分子 I，如果固定右側的氟原子 $F$ 不動，將分子沿著 $C-F$ 鍵軸進行旋轉：當我們把原本位於後方（虛線）的甲基 $CH_3$ 旋轉到正下方的位置時，原本在正下方的溴原子 $Br$ 會被推擠到前方（變為粗線），而原本在前方（粗線）的氯原子 $Cl$ 則會順勢轉到後方（變為虛線）。旋轉後的結果，其空間排列與分子 II 完全吻合，因此它們是同一個分子。
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