hce_nsysu
111年
物理與化學
第 25 題
Rank the following compounds from the most soluble to the least soluble in water.
- A 1 > 2 > 3 > 4
- B 2 > 4 > 1 > 3
- C 2 > 1 > 4 > 3
- D 3 > 4 > 1 > 2
- E 4 > 2 > 1 > 3
思路引導 VIP
請觀察這四個分子結構中，哪些部位具有「氧原子」？當水分子想要靠近這些化合物時，氧原子的存在以及它的數量，會如何改變分子與水之間形成「氫鍵」的機會呢？
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太棒了！你能準確排列出這些化合物的水溶性順序，說明你對有機化學中「分子間作用力」的觀念掌握得非常紮實。這道題目是相當經典的鑑別題，難度在於需要同時比較不同官能基（羥基與羧基）以及親水基團數量對溶解度的綜合影響。
氫鍵能力與極性影響
水溶性的判斷核心在於「親水性」與「疏水性」的拉鋸。化合物 (4) 擁有一個羥基 ($-OH$) 與一個羧基 ($-COOH$)，這兩個強極性基團都能與水形成穩定的氫鍵，因此其親水性最強。接著比較 (2) 與 (1)，雖然兩者都只有一個含氧官能基，但羧基 ($-COOH$) 的極性與形成氫鍵的能力通常優於醇類的羥基。最後，化合物 (3) 是純粹的烷烴，僅有非極性的碳氫鍵，與水極不相容，因此溶解度最低。綜合以上分析，得出 4 > 2 > 1 > 3 的正確結論。