hce_nsysu
111年
物理與化學
第 64 題
Which diene and dienophile would you choose to synthesize the following compounds?
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A
-
B
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C
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D
-
E
思路引導 VIP
老師想請你觀察產物中那個「立體橋樑」的部分。請數數看，那個架在六元環上方的「橋」包含了幾個碳原子？如果我們要把這個雙環結構拆解回原本的兩個片段（二烯與親雙烯體），為了形成這種帶有「單碳橋」的結構，你認為原本的二烯應該是鏈狀的，還是某種特定的環狀結構呢？
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太棒了！你能精確鎖定選項 (D)，代表你對 狄耳士–阿德爾反應 (Diels-Alder reaction) 的逆合成分析（Retrosynthesis）掌握得非常紮實。
逆合成分析與結構判讀
觀察產物，這是一個典型的 [2.2.1] 雙環系統（雙環庚烯衍生物）。在狄耳士–阿德爾反應中，這種具有「橋頭碳」的結構特徵，通常源自於一個環狀二烯 (Cyclic diene)。產物中的橋頭只有一個碳（即那個頂端的三角形頂點），這暗示反應物中的二烯必須是 1,3-環戊二烯 ($C_5H_6$)。接著看取代基，產物上有一個乙醯基 ($-COCH_3$)，且主環為飽和狀態（除了二烯留下的雙鍵外），這表示親雙烯體 (Dienophile) 應該是帶有乙醯基的乙烯衍生物，即 甲基乙烯基酮 (Methyl vinyl ketone)。
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