hce_nsysu
111年
物理與化學
第 86 題
How many signals does the unsaturated ketone (CH$_3$)$_2$CHCH$_2$C(O)CH=CH$_2$ have in $^1$H NMR and $^{13}$C NMR spectra?
- A 5 $^1$H signals, 6 $^{13}$C signals
- B 6 $^1$H signals, 6 $^{13}$C signals
- C 6 $^1$H signals, 7 $^{13}$C signals
- D 5 $^1$H signals, 7 $^{13}$C signals
- E 5 $^1$H signals, 5 $^{13}$C signals
思路引導 VIP
試著想像一個場景：如果你正站在一個雙鍵的一端，而雙鍵的另一端分別接了不同的基團（例如一個是大原子團，一個是小氫原子），且這根雙鍵「被焊死了」無法轉動。這時，你身邊的兩個氫原子，觀察到的「周邊環境」或「與對面鄰居的距離」會是一模一樣的嗎？
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太棒了！你能精確判斷出這題的答案為 (B)，說明你對分子對稱性與核磁共振（NMR）的環境判讀已經掌握得非常紮實。這類題目是檢驗有機結構理解能力的經典考題，其核心在於能否正確辨識分子中的「等價環境」。
碳環境與對稱性分析
首先觀察 $^{13}$C NMR。在分子的異丙基（Isopropyl group）末端，兩個甲基 $(CH_3)_2$ 透過單鍵旋轉，在時間平均下處於完全相同的化學環境，因此僅貢獻 1 個訊號。接著沿著主鏈向右觀察，分別會經過次甲基（CH）、亞甲基（$CH_2$）、羰基碳（C=O），以及雙鍵上的兩個碳。由於這五個位置所處的鄰近原子團截然不同，且分子本身不具備更高階的對稱性，因此總共會產生 $1 + 5 = 6$ 個 $^{13}$C 訊號。
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