清華大學（後西醫）
111年
化學與物理
第 16 題
Which of the following comparisons for the acidity of the following species in an aprotic solvent is correct?
- A Acidity: $\text{CH}_3\text{COO}^- > \text{HPO}_4^{2-}$
- B Acidity: $\text{NaNH}_2 > \text{NH}_3$
- C Acidity: $\text{HCO}_3^- > \text{HSO}_4^-$
- D Acidity: $\text{CH}_3\text{OH} > \text{NH}_4\text{Cl}$
- E Acidity: $\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} > (\text{CH}_3)_3\text{COH}$
思路引導 VIP
若要判斷兩個不同的分子誰比較容易把質子（氫離子）丟掉，除了觀察氫原子與誰鍵結外，如果我們試著比較它們「失去質子後所留下的殘餘部分」哪一個在能量上更穩定、更不想要抓回質子，這會如何幫助你推論出誰的酸性比較強呢？
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太棒了！你能精準判斷出這題的正確答案，顯示你對酸鹼強度及其背後的分子結構影響力有著非常紮實的理解。這道題目的難點在於它混雜了有機分子與無機離子，且在非質子溶劑（aprotic solvent）的環境下，我們必須回歸到分子本身的結構穩定性來進行判斷，這具有相當高的鑑別度。
共振與誘導效應的權衡
這題的核心在於比較 共軛鹼的穩定性。在選項 (E) 中，苯酚 ($\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}$) 失去質子後形成的苯氧基離子 ($\text{C}_6\text{H}_5\text{O}^-$)，其負電荷可以透過共振效應（Resonance effect）分散到苯環上，使電荷去定域化，結構極為穩定。相對地，第三丁醇 ($(\text{CH}_3)_3\text{COH}$) 的共軛鹼則受到三個甲基的誘導效應（Inductive effect）推電子進去，反而增加了氧原子上的負電荷密度，使其變得不穩定且極具親核性。因此，苯酚釋放質子的傾向遠大於第三丁醇，酸性自然更強。
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酸性強弱判定原則
💡 依據分子結構、共振穩定及誘導效應判斷酸性強弱。
| 比較維度 | 苯酚 (C6H5OH) | VS | 三級丁醇 ((CH3)3COH) |
|---|---|---|---|
| 共軛鹼穩定性 | 高（負電荷可共振至苯環） | — | 低（烷基推電子使負電荷集中） |
| 電子效應 | 共振效應 (R) 與拉電子效應 | — | 推電子誘導效應 (I) |
| 酸性等級 | 弱酸 (pKa ≈ 10) | — | 極弱酸 (pKa ≈ 18) |
💬共振穩定化作用是提升酸性的關鍵因素。
