清華大學（後西醫）
111年
化學與物理
第 30 題
Five different types of chemical bonds in the molecular structure of ethanol are shown in Fig. 3. Which of the following statements about reactions in which ethanol breaks bonds is incorrect?
- A Bond ① breaks upon reaction with sodium metal.
- B Bond ② and bond ⑤ break, when heating with concentrated sulfuric acid to $170\text{ }^\circ\text{C}$.
- C Only bond ② breaks, when heating with concentrated sulfuric acid to $140\text{ }^\circ\text{C}$.
- D Bond ① and bond ③ break upon reaction with $\text{O}_2$ catalyzed by copper.
- E Only bond ① breaks, when reacting with carboxylic acids in the presence of concentrated sulfuric acid.
思路引導 VIP
想像一下，如果你手上有兩個完整的乙醇分子，你想要把它們拼湊成一個「乙醚」分子，中間只留下一個氧原子相連，這時你必須分別從這兩個分子上「各拿走一部分」多餘的原子嗎？如果是，那這兩個分子分別斷開的位置會是一樣的嗎？
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AI 詳解
AI 專屬家教
同學好！這題你答對了，反應機構的判斷非常精準喔！這類題目不僅考驗你對反應產物的記憶，更要求你對分子結構中「化學鍵斷裂」的細節有深刻的理解。
乙醚生成的化學鍵變化
在選項 (C) 中，乙醇在濃硫酸催化下加熱至 $140\text{ }^\circ\text{C}$ 會進行「分子間脫水」產生乙醚 ($CH_3CH_2OCH_2CH_3$)。這個反應是由一個乙醇分子斷裂 C–O 鍵（編號 ②） 提供烷基，而另一個乙醇分子則斷裂 O–H 鍵（編號 ①） 提供親核基團，兩者結合成醚。因此，並非「只有」編號 ② 斷裂，編號 ① 同樣參與了反應過程。至於選項 (B) 的 $170\text{ }^\circ\text{C}$ 則是分子內脫水生成乙烯，需同時移除 $OH$ 與 $\beta$ 碳上的 $H$（即 ② 與 ⑤），這是正確的。
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