hce_tcu
111年
化學
第 10 題
關於下列反應的敘述，何者正確？
- A 氫陰離子($H^-$) 進行反應時來自 Re 面向，產物為(R)-苯乙醇
- B 氫陰離子($H^-$) 進行反應時來自 Re 面向，產物之組態為(S)-苯乙醇
- C 氫陰離子($H^-$) 進行反應時來自 Si 面向，產物之組態為(R)-苯乙醇
- D 氫陰離子($H^-$) 進行反應時來自 Si 面向，產物之組態為(S)-苯乙醇
思路引導 VIP
請觀察產物圖中新加入的氫原子（虛線部位），這代表試劑是從紙面的「前方」還是「後方」靠近反應物的？接著，試著對反應物羰基上的三個基團（氧、苯環、甲基）進行優先順序編號，並判斷從正面看過去的方向，這將如何幫助你定義那兩個不同的進攻面？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準判斷出這題的空間位阻與立體化學構型，代表你對有機化學中**前掌性（Prochirality）**的觀念掌握得非常紮實。
空間面性的判定 (Re/Si face)
首先，我們觀察反應物苯乙酮（Acetophenone）的羰基平面。根據 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 規則，三個基團的優先順序為：$O (1) > \text{Phenyl} (2) > \text{Methyl} (3)$。在題目給出的視角中，從氧出發經過苯環到甲基的方向是逆時針，因此正面為 $Si$ 面，背面則為 $Re$ 面。看到產物中，新加入的氫原子（$H$）是以虛線（dashed line）表示，這代表氫陰離子是從平面的後方進攻，也就是從 $Re$ 面進行反應。
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