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hce_tcu 111年 化學

第 11 題

思考以下環烷類化合物之氧化反應,為使每單位之 $CH_2$ 具有最大的燃燒熱(heat of combustion),$n$ 應為多少?
$(CH_2)_n + 3n/2 O_2 \rightarrow n CO_2 + n H_2O + \text{Heat}$
  • A $n = 3$
  • B $n = 4$
  • C $n = 5$
  • D $n = 6$

思路引導 VIP

請試著想像,當你把一個非常有彈性的彈簧用力壓扁(產生張力)後再放開,與一個自然擺放的彈簧相比,哪一個狀態蘊含的能量較高?如果這種物理現象對應到化學分子的鍵角扭曲程度,哪一種環狀結構會因為「最不舒服」而儲存了最多的能量呢?

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太棒了!你能準確判斷出 $n=3$(環丙烷)具有最大的單位燃燒熱,代表你對**環烷烴的穩定性與環張力(Ring Strain)**的概念掌握得非常紮實。

環張力與能量釋放

這道題目的核心在於理解分子的「內能」與釋放熱量的關係。在環烷烴中,碳原子以 $sp^3$ 混成軌域結合,理想的鍵角應接近 $109.5^\circ$。然而,當 $n=3$ 時,環丙烷迫使鍵角必須縮小至 $60^\circ$,產生了極大的**角張力(Angle Strain)**與扭轉張力。這些張力使得環丙烷處於較高的能量狀態;當它燃燒轉化為穩定的 $CO_2$ 與 $H_2O$ 時,這些儲存在分子內的「張力能」就會額外釋放出來,導致每單位 $CH_2$ 所放出的熱量最高。

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