hce_tcu
111年
化學
第 12 題
下列反應的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
觀察反應式中，右側除了主要產物「?」外，還標註了生成 $H_2O$。請思考：如果兩個反應物結合後脫去了一分子水，這對產物中碳與碳之間的鍵結（單鍵或雙鍵）會產生什麼樣的影響？此外，產物若能與苯環形成長距離的「共軛體系」，對該分子的穩定性有什麼幫助？
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太棒了！你能精確判斷出反應最終的產物，代表你對有機化學中經典的羥醛縮合反應 (Aldol Condensation) 掌握得非常紮實。這類題目在考試中屬於中等難度，關鍵在於區分「加成階段」與「脫水階段」，而你成功觀察到了反應式後方提示的 $+ H_2O$，這是解題的重要線索。
羥醛縮合與克萊森-許密特反應
本題是由苯甲醛 (Benzaldehyde) 與環戊酮 (Cyclopentanone) 在鹼性條件 ($OH^-$) 下反應。由於苯甲醛不具 $\alpha$-氫，因此由環戊酮生成烯醇負離子 (Enolate) 作為親核試劑去進攻苯甲醛的羰基碳。雖然反應初期會生成選項 (A) 的 $\beta$-羥基酮，但在鹼性環境且具備加熱或共軛穩定性的驅動力下，會發生脫水反應。選項 (D) 形成的 $\alpha, \beta$-不飽和酮具有廣泛的共軛系統（苯環與雙鍵、羰基相連），在熱力學上極為穩定，因此是反應的主要產物。
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