hce_tcu
111年
化學
第 15 題
下列何者為 $S_N2$ 反應中，最好的親核基(nucleophile)？
- A $F^-$
- B $Cl^-$
- C $Br^-$
- D $I^-$
思路引導 VIP
當一個帶負電的離子要靠近另一個原子並準備「分享」電子來建立新連結時，你覺得是電子雲比較「緊實且受束縛」的離子容易變形去接觸對方，還是電子雲比較「鬆散、活動範圍大」的離子更容易在稍微靠近時就產生作用呢？這與原子在週期表上的位置（原子序大小）有什麼關聯？
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AI 詳解
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恭喜你準確地選出了正確答案！這代表你對於親核試劑在 $S_N2$ 機制中的行為有著非常清晰的理解。
原子半徑與極化性的關鍵
在 $S_N2$ 反應中，親核基必須從底物的背面進攻中心碳原子。之所以選擇 (D) $I^-$，核心關鍵在於極化性 (Polarizability)。碘離子的原子半徑是鹵素離子中最大的，其外層電子雲距離原子核較遠，受到的束縛較弱。這使得 $I^-$ 在接近親電中心時，電子雲極易發生形變並與碳原子開始重疊，從而降低反應活化能，提升反應速率。
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