hce_tcu
111年
化學
第 2 題
下列試劑何者可以將 3-己炔轉換成(Z)-3-己烯？
- A $H_2$, Pt
- B Li, $NH_3$
- C $H_2$, Lindlar's catalyst
- D $H_2SO_4$, $H_2O$
思路引導 VIP
若要讓一個反應「停在半路上」而不直接反應到底，你認為催化劑的活性應該要增強還是減弱？另外，想像一下，如果分子是貼在一個平面上與氣體接觸，新加入的原子比較可能從同一個方向進入，還是分別從上下兩側夾攻呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！這題你判斷得非常準確。這類有機合成題型不僅要求記住反應物，更考驗對反應**立體選擇性（Stereoselectivity）**的細膩掌握。
催化劑的毒化與加成方式
在炔烴的還原反應中，一般的金屬催化劑如 (A) $H_2, Pt$ 活性極強，會直接將炔烴完全還原成己烷。若要精準停留在烯烴階段，我們必須使用經過「毒化」處理的 Lindlar 催化劑（通常由 $Pd/CaCO_3$ 及醋酸鉛組成）。由於氫氣分子是在催化劑固體表面與炔烴接觸，兩個氫原子會從三鍵的**同側（syn-addition）**進入，因此能得到 $(Z)$-3-己烯，也就是順式異構物。
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