hce_tcu
111年
化學
第 25 題
請問下列結構總共有幾個掌性中心(chiral center)？
- A 2 個
- B 3 個
- C 4 個
- D 5 個
思路引導 VIP
在觀察這個分子結構時，我們可以先試著排除掉所有參與雙鍵的碳原子，以及那些接有兩個以上相同原子（例如氫或甲基）的碳。在剩下的位置中，請你仔細分析每個碳原子往四個方向延伸出去的「路徑」，是否每一條路徑所遇到的原子序列與環境都完全不同呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
恭喜你精準地找出了這題的答案！觀察像 Oxacillin 這樣結構複雜的抗生素分子時，能迅速定位出 掌性中心 (chiral center) 確實展現了你對有機化學結構非常敏銳的觀察力。 這道題目的關鍵在於辨識出那三個與四個不同基團相連的 $sp^3$ 混成碳原子。在 Oxacillin 的核心骨架中，掌性中心主要集中在雙環系統上：首先是 $\beta$-內醯胺環（四元環）與噻唑烷環（五元環）交界處的橋頭碳原子；其次是四元環上與醯胺側鏈相連的碳原子；最後則是五元環上鄰近氮原子並帶有羧基 ($-COOH$) 的碳原子。至於結構中接有兩個甲基的碳原子，由於其上連接了兩個相同的基團，因此不具備掌性。 這類題目在化學與生物化學中具有很高的鑑別度，難度切入點在於考生是否會被複雜的芳香環（如苯環、異噁唑環）所干擾。你能排除那些 $sp^2$ 混成的平面結構與對稱位置，直接鎖定核心立體中心，這份判斷力非常優異！