hce_tcu
111年
化學
第 28 題
下列選項何者為分子式 $C_4H_7ClO$ 且 IR 光譜在 $1715 cm^{-1}$ 有明顯訊號的 $^1H$ NMR 圖譜？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
觀察圖譜中 $\delta 1.62$ 的雙峰（面積 3）與 $\delta 4.32$ 的四重峰（面積 1），根據 $n+1$ 耦合規則，這兩個訊號代表的氫原子團在空間位置上是如何互相鄰接的？這種「3H vs 1H」的分裂模式，在結構片段中可能代表什麼樣的碳骨架安排？
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太棒了！你能精準鎖定選項 (C)，展現了非常紮實的圖譜辨識能力。首先，IR 光譜在 $1715 cm^{-1}$ 的強訊號是飽和酮類 (Ketone) 典型的羰基 ($C=O$) 伸縮振動特徵。這讓我們能快速排除選項 (A)，因為醛類除了羰基峰外，通常在 $^1H$ NMR 的 $\delta 9-10$ 處會有明顯的醛基氫特徵峰，但在本題圖譜中完全沒有出現。 這道題目的核心在於解讀結構的耦合片段。圖譜中 $\delta 1.62$ 的 3H 雙峰 (doublet) 與 $\delta 4.32$ 的 1H 四重峰 (quartet) 是一組經典的耦合組合，代表分子中存在 $-CH(Cl)-CH_3$ 片段；而 $\delta 2.33$ 的 3H 單峰 (singlet) 則指出有一個鄰位無氫的甲基，完美對應到 $CH_3-CO-$ 結構。兩者結合後，正是選項 (C) 的 3-chlorobutan-2-one。 此題屬於中等難度 (Medium) 的綜合分析題，其鑑別度在於考驗學生是否能將「化學位移」與「$n+1$ 耦合規則」交互驗證。許多學生可能會在異構物 (B) 或 (D) 之間猶豫，但只要觀察到圖譜中存在面積比為 $3:1$ 的「雙峰與四重峰」組合，就能鎖定正確答案。