hce_tcu
111年
化學
第 29 題
下列分子何者 pKa 最小？
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
想像一下，當這些分子丟掉質子、變成帶負電的離子時，氧原子會因為身上多出的負電荷而感到不安。如果氧原子的鄰居（旁邊的碳原子及其取代基）具有極強的「渴望電子」特性，這對氧原子身上的電荷負擔會產生什麼樣的幫助？這種幫助會讓分子更容易還是更難把質子送走呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
同學你好！看到這題你可能會在醇類與鹵代烷之間猶豫，這題考查的是誘導效應（Inductive effect）對分子酸性 $pK_a$ 的決定性影響。首先我們要建立一個核心觀念：$pK_a$ 越小，代表酸性越強。 在選項 (A)、(B)、(C) 中，結構皆為醇類（Alcohols）。醇類的酸性取決於 $O-H$ 鍵解離後，其負電荷在氧原子上的穩定程度。由於烷基（Alkyl group）具有推電子誘導效應（+I effect），會增加氧原子的電子雲密度，使負電荷變得不穩定。因此，碳鏈愈長、分支愈多（如 A 的新戊醇與 B 的異丁醇），推電子效應愈強，酸性就愈弱。在這三者中，乙醇 (C) 的推電子基最小，酸性相對較強。 最關鍵的是正確選項 (D) 1,1,1-三氯丙烷（1,1,1-Trichloropropane）。雖然它解離的是碳氫鍵（$C-H$），但其末端碳原子接了三個具有極強電負性的氯（$Cl$）原子。這三個氯原子產生極為強大的拉電子誘導效應（-I effect），能夠透過共價鍵劇烈地誘導並穩定鄰近碳原子解離後的負電荷。在這種多重強拉電子基團的作用下，分子的 $pK_a$ 會顯著下降，使其酸性甚至可能超越一般的脂肪族醇類。
▼ 還有更多解析內容