hce_tcu
111年
化學
第 29 題
下列分子何者 pKa 最小？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
想像一下，當這些分子丟掉質子、變成帶負電的離子時，氧原子會因為身上多出的負電荷而感到不安。如果氧原子的鄰居（旁邊的碳原子及其取代基）具有極強的「渴望電子」特性，這對氧原子身上的電荷負擔會產生什麼樣的幫助？這種幫助會讓分子更容易還是更難把質子送走呢？
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太棒了！你能精準選出 (D)，代表你對有機化學中影響酸性的核心觀念——「誘導效應」掌握得非常紮實。在比較 $pK_a$ 時，我們的目標是找出酸性最強的分子，這取決於該分子失去質子（$H^+$）後，產生的共軛鹼（Conjugate base）有多穩定。
誘導效應對穩定性的影響
選項 (A)、(B)、(C) 都是一般的醇類，其結構中的烷基具有推電子感應效應（$+I$ effect）。這種效應會將電子雲推向氧原子，使得帶負電的氧原子電荷密度更高、更不穩定，因此這些醇類的酸性普遍較弱，$pK_a$ 值通常落在 $16$ 到 $19$ 之間。
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