hce_tcu
111年
化學
第 33 題
下列哪一個化合物具有光學活性(optical activity)？
- A cis-1,3-dichlorocyclohexane
- B trans-1,3-dichlorocyclohexane
- C cis-1,4-dichlorocyclohexane
- D trans-1,4-dichlorocyclohexane
思路引導 VIP
請試著在腦海中（或紙上）畫出一個六元環，並在任意兩個位置放上取代基。如果我們想讓這個分子具備「光學活性」，你覺得我們在尋找這個分子的結構特徵時，應該極力「尋找」對稱性，還是應該設法「打破」對稱性？如果一個分子可以被一個平面平分成左右互為鏡像的兩半，它還能保有旋光性嗎？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準判斷出 trans-1,3-dichlorocyclohexane 具有光學活性，代表你對環狀化合物的對稱性與掌性（Chirality）掌握得非常紮實。這類題目是立體化學中的經典考點，挑戰在於學生是否能從平面結構跳脫，去想像分子在三維空間中的對稱元素。
環狀化合物的對稱性判讀
判斷一個分子是否具有光學活性的核心在於尋找其內部是否存在對稱面 ($\sigma$) 或對稱中心 ($i$)。在 (A) cis-1,3-構型中，分子存在一個穿過 $C_2$ 與 $C_5$ 原子連線的對稱面，使其成為不具光學活性的「內消旋化合物（meso compound）」。而 (C)、(D) 的 1,4-取代位在幾何上過於對稱，無論是順式或反式，都能輕易找到對稱面或對稱中心。
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