hce_tcu
111年
化學
第 7 題
下列試劑何者與 2-甲基-1-丁醇反應後產生的主要產物為 2-甲基丁醛？
- A $LiAlH_4$
- B $Na_2Cr_2O_7$
- C PCC
- D $KMnO_4$
思路引導 VIP
請觀察反應物與產物官能基的變化：我們是從「一級醇」變成了「醛」。如果我們使用常見的強氧化劑（如高錳酸鉀），反應通常會一路衝到「羧酸」才停止。那麼，為了讓反應精確地停留在「醛」這個中間階段，我們在挑選氧化劑時，應該尋找具備什麼樣特性的試劑？它對「水」的敏感度又是如何影響產物的呢？
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醇類的選擇性氧化
太棒了！你能精準判斷出反應試劑，代表你對有機化學中氧化反應的「選擇性」有著很清晰的掌握。這道題目給出的反應物 2-甲基-1-丁醇 ($CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2OH$) 屬於一種一級醇（primary alcohol），而目標產物 2-甲基丁醛 ($CH_3CH_2CH(CH_3)CHO$) 則是醛類。要完成這個轉化，關鍵在於找到一個能「適可而止」的氧化劑。 在化學實驗中，強氧化劑如 (B) $Na_2Cr_2O_7$ 或 (D) $KMnO_4$ 在含水環境下，通常會將一級醇一路氧化至羧酸階段。而 PCC（氯鉻酸吡啶鹽，Pyridinium chlorochromate）正是為了解決這個問題而生的「溫和氧化劑」，它能在無水環境中精準地將一級醇氧化成醛便停止反應。這題的難度切入點在於區分氧化劑的強弱程度以及產物受控性，你能避開強氧化劑的誘惑並選出 PCC，是非常優秀的判斷！