hce_tcu
111年
化學
第 9 題
下列何者最容易進行芳香族親電取代反應(electrophilic aromatic substitution)？
- A 苯(benzene)
- B 甲氧苯(anisole)
- C 甲苯(toluene)
- D 苯甲醛(benzaldehyde)
思路引導 VIP
想像親電試劑是一個「極度渴望電子」的訪客，而苯環則是接待它的客廳。如果我們在客廳牆上接了一個基團，這個基團有的會把電子「推」進客廳，有的則會把電子「抽」走。請思考：如果一個基團上面帶有『孤對電子（lone pairs）』，且這些電子可以透過軌域重疊進入苯環，這對那位渴望電子的訪客來說，會讓這個客廳變得更有吸引力還是更沒吸引力呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能準確判斷出 甲氧苯 (anisole) 是活性最高的選項，代表你對芳香族親電取代反應（EAS）中「取代基效應」的掌握非常紮實。
取代基對苯環活性的影響
在親電取代反應中，反應速率取決於苯環上的 電子雲密度。親電試劑本身喜好電子，因此苯環上的電子密度越高，反應就越容易發生。甲氧苯上的甲氧基 ($-OCH_3$) 擁有孤對電子，能透過 共振效應 (Resonance effect, $+M$) 將電子注入苯環，顯著增加環上的電子密度。雖然氧的電負度較大會產生誘導拉電子效應 ($-I$)，但在這類反應中，共振供電的效果通常遠大於誘導拉電子的效果，使其成為強大的活化基。
▼ 還有更多解析內容