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調查局三等申論題 111年 [化學鑑識組] 有機化學

第 一 題

📖 題組：
一、請寫出下列英文名稱的化學結構：（每小題 2 分，共 10 分） (一) Tetramethylsilane (二) Indole（吲哚） (三) Malonic acid（馬來酸） (四) Glucose（葡萄糖） (五) Ethyl vinyl ketone
📝 此題為申論題，共 5 小題

小題 (一)

Tetramethylsilane

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看到「Tetramethylsilane」，應立即拆解字根：「Tetra-」代表四個，「methyl」為甲基，「silane」為矽烷（中心原子為矽）。此結構為高度對稱的正四面體，在化學鑑識實務上，因其訊號單一且受高度屏蔽，固定作為核磁共振（NMR）光譜的內部標準品（0 ppm）。

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Tetramethylsilane（四甲基矽烷，簡稱 TMS）的化學結構為一個中心矽（Si）原子，外圍共價鍵結四個甲基（-CH₃），具有高度對稱的正四面體構型。 化學式：Si(CH₃)₄ 鍵線/結構式（平面表示）：

小題 (二)

Indole（吲哚）

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看到 Indole（吲哚），應直覺聯想到它是胺基酸「色胺酸（Tryptophan）」與神經傳導物質「血清素（Serotonin）」的核心骨架。結構上由一個六元苯環（Benzene）與一個五元含氮的吡咯環（Pyrrole）稠合而成，繪製時需正確標示 N-H 鍵位與滿足 Hückel 規則的共軛雙鍵。

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「Indole（吲哚）」的結構為一個六元的苯環（benzene）與一個五元的吡咯環（pyrrole）稠合而成的雙環芳香族雜環化合物。 【結構繪製要點（標準鍵線式）】

  1. 骨架：左側畫一個六元環（苯環），右側與其共用一條邊（[b]邊稠合）畫一個五元環。

小題 (三)

Malonic acid（馬來酸）

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看到題目中英文名稱不一致時（Malonic acid為丙二酸，馬來酸為Maleic acid），應優先以英文名為準。但為求周延並避免閱卷爭議，建議在考卷上同時畫出兩者的結構並簡單文字說明。需熟記常見二元羧酸的俗名與結構（如草酸、丙二酸、琥珀酸等）。

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本題中英文名稱存在矛盾：「Malonic acid」的中文應為「丙二酸」，而「馬來酸」對應的英文應為「Maleic acid」（順丁烯二酸）。為確保得分，建議在考卷上將兩者結構皆畫出並標明。

  1. Malonic acid（丙二酸）
  • 結構簡式：HOOC–CH₂–COOH

小題 (四)

Glucose（葡萄糖）

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看到葡萄糖（Glucose），應立即聯想到它是六碳醛醣（Aldohexose）。在紙筆測驗中，建議畫出開鏈的 D-Glucose 費雪投影式（記住OH位置：右-左-右-右），或畫出最穩定的環狀椅型構象（β-D-Glucopyranose），並強調所有取代基皆位於赤道面（Equatorial），以展現立體化學的專業度。

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「Glucose（葡萄糖）」為一種六碳醛醣（Aldohexose），分子式為 C₆H₁₂O₆。在作答時，應精確標示其立體化學結構（以自然界最豐富的 D-Glucose 為例），常見有以下兩種標準表示法：

  1. 開鏈式（費雪投影式，Fischer Projection）： IUPAC 命名：(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal

小題 (五)

Ethyl vinyl ketone

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看到「Ethyl vinyl ketone」時，應將名稱拆解為三個部分：主體為酮基（ketone, -C(=O)-），兩側分別連接一個乙基（ethyl, -CH2CH3）與一個乙烯基（vinyl, -CH=CH2）。將這些片段組合並確認碳原子的四價原則即可得出正確結構。

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【結構式】 CH₃CH₂-C(=O)-CH=CH₂ 【解析】

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