調查局三等申論題
111年
[醫學鑑識組] 有機化學
第 一 題
📖 題組:
請寫出下列英文名稱的化學結構:(每小題 2 分,共 10 分) (一) Tetramethylsilane (二) Indole(吲哚) (三) Malonic acid(馬來酸) (四) Glucose(葡萄糖) (五) Ethyl vinyl ketone
請寫出下列英文名稱的化學結構:(每小題 2 分,共 10 分) (一) Tetramethylsilane (二) Indole(吲哚) (三) Malonic acid(馬來酸) (四) Glucose(葡萄糖) (五) Ethyl vinyl ketone
📝 此題為申論題,共 5 小題
小題 (一)
Tetramethylsilane
思路引導 VIP
將化學名稱拆解為字根:『Tetra-』代表四個,『methyl』代表甲基(-CH3),『silane』代表以矽(Si)為中心的矽烷。同時可聯想其在化學分析中的重要性:即 NMR 光譜常用的內部標準物(TMS)。
小題 (二)
Indole(吲哚)
思路引導 VIP
看到「Indole(吲哚)」時,應聯想到其為常見的芳香族雜環化合物,廣泛存在於色胺酸及多種生物鹼中。結構上由一個苯環與一個吡咯(pyrrole)環稠合而成,繪製時需注意五元環上的氮原子帶有一個氫(-NH-),並確認雙環體系具備 10 π 電子的芳香性共軛雙鍵。
小題 (三)
Malonic acid(馬來酸)
思路引導 VIP
記憶脂肪族二羧酸的經典口訣為「Oh My Such Good Apple Pie」,分別對應總碳數2到7的二酸。其中「My」即代表 Malonic acid,為含有3個碳的二羧酸(丙二酸)。需特別注意,本題中文附註的「馬來酸」為常見的翻譯混淆(馬來酸應為 Maleic acid,即順丁烯二酸),在高等有機化學考試中,務必以英文 IUPAC 或慣用名為主進行結構繪製,並可於卷面上加註說明以確保得分。
小題 (四)
Glucose(葡萄糖)
思路引導 VIP
看到葡萄糖 (Glucose),應立即聯想到它是最常見的六碳醛醣 (Aldohexose)。作答時首選繪製 D-Glucose 的 Fischer 投影式,記住立體中心 C2 至 C5 的羥基方向為『右、左、右、右』;若欲展現高度學術嚴謹性以爭取高分,可追加繪製最穩定的環狀椅型構象(β-D-Glucopyranose),並強調所有取代基皆位於赤道鍵 (Equatorial)。
小題 (五)
Ethyl vinyl ketone
思路引導 VIP
看到「Ethyl vinyl ketone」,應採用基團拆解法:字尾「ketone」表示中心為酮羰基(C=O),前方兩個字首「Ethyl」與「vinyl」代表羰基兩側分別連接乙基(-CH2CH3)與乙烯基(-CH=CH2)。組合後即可畫出結構。