第 三 題

記憶脂肪族二羧酸的經典口訣為「Oh My Such Good Apple Pie」，分別對應總碳數2到7的二酸。其中「My」即代表 Malonic acid，為含有3個碳的二羧酸（丙二酸）。需特別注意，本題中文附註的「馬來酸」為常見的翻譯混淆（馬來酸應為 Maleic acid，即順丁烯二酸），在高等有機化學考試中，務必以英文 IUPAC 或慣用名為主進行結構繪製，並可於卷面上加註說明以確保得分。

將化學名稱拆解為字根：『Tetra-』代表四個，『methyl』代表甲基（-CH3），『silane』代表以矽（Si）為中心的矽烷。同時可聯想其在化學分析中的重要性：即 NMR 光譜常用的內部標準物（TMS）。

看到「Indole（吲哚）」時，應聯想到其為常見的芳香族雜環化合物，廣泛存在於色胺酸及多種生物鹼中。結構上由一個苯環與一個吡咯（pyrrole）環稠合而成，繪製時需注意五元環上的氮原子帶有一個氫（-NH-），並確認雙環體系具備 10 π 電子的芳香性共軛雙鍵。

看到葡萄糖 (Glucose)，應立即聯想到它是最常見的六碳醛醣 (Aldohexose)。作答時首選繪製 D-Glucose 的 Fischer 投影式，記住立體中心 C2 至 C5 的羥基方向為『右、左、右、右』；若欲展現高度學術嚴謹性以爭取高分，可追加繪製最穩定的環狀椅型構象（β-D-Glucopyranose），並強調所有取代基皆位於赤道鍵 (Equatorial)。

看到「Ethyl vinyl ketone」，應採用基團拆解法：字尾「ketone」表示中心為酮羰基（C=O），前方兩個字首「Ethyl」與「vinyl」代表羰基兩側分別連接乙基（-CH2CH3）與乙烯基（-CH=CH2）。組合後即可畫出結構。