調查局三等申論題
111年
[醫學鑑識組] 有機化學
第 二 題
薁（Azulene）和萘（Naphthalene）為同分異構物，但萘為無色晶體，而薁為碧藍色晶體，請解釋為何有如此差異。（10 分）
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到化合物的「顏色差異」，應立即聯想到電子躍遷時的「HOMO-LUMO 能隙（Energy gap, ΔE）」與「吸收波長」之關係。解題步驟為：1. 比較萘（對稱交替烴）與薁（非交替烴、具極性共振結構）的電子分佈差異；2. 說明薁因特殊芳香性共振導致能隙縮小；3. 結合互補色原理，解釋吸收波長紅移至可見光區而呈現藍色。
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【破題】 本題核心在於分子結構特徵導致的最高占有分子軌域（HOMO）與最低未占有分子軌域（LUMO）之能隙（Energy gap, ΔE）差異。 【論述】
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