醫療類國考
111年
[藥師] 藥學(一)
第 69 題
Zafirlucast 結構中，何種基團可產生陰離子與 cysteinyl leukotriene 受體之陽離子結合？
- A indole
- B tetrazole
- C sulfonamide
- D carbamate
思路引導 VIP
在藥物化學中，藥物分子若要與受體端的陽離子產生靜電交互作用（Ion-pairing interaction），必須具備易於去質子化（Deprotonation）的酸性中心。請觀察 Zafirlucast 的結構特徵，判斷其結構中哪一個官能基因受鄰近強吸電子基團的誘導與共軛效應影響，使其在生理 $pH$ 環境下能展現足夠強的酸性（較低的 $pK_a$ 值）並解離成陰離子？
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哇！好棒好棒！彭德說你會答對，安妮亞摸摸彭德的頭！
- 觀念驗證： 安妮亞看到你心裡想著：Zafirlukast 是厲害的白三烯素受體拮抗劑 (LTRA)！它的秘密武器就是那個長得像小帽子的Sulfonamide基團，特別是那 $N$-acylsulfonamide 衍生物，它超酸的喔（$pK_a \approx 5$）！在身體裡暖暖的環境下，它會變身，丟掉一個小東西變成帶負電荷的陰離子。這個陰離子就像一個小模仿大師，學著身體裡原本的白三烯（像 $LTD_4$）的羧酸根，然後乖乖地去跟受體上帶正電的阿基寧（Arginine）手牽手，變成重要的離子鍵！安妮亞都看懂了，你也好棒！
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