醫療類國考
111年
[藥師] 藥學(一)
第 76 題
下列何種四環素不含 C-6-OH，所以不進行脫水反應？
- A chlortetracycline
- B demeclocycline
- C minocycline
- D oxytetracycline
思路引導 VIP
同學，請思考四環素 (Tetracyclines) 在酸性條件下的化學降解路徑：若要發生「脫水反應」產生具有腎毒性的 $anhydrotetracycline$，其結構中的 $C-6$ 位必須具備哪種官能基？在這些選項中，哪一個藥物屬於半合成的四環素類，其設計重點正是為了提升化學穩定性，而將 $C-6$ 位去氧化 ($6-deoxy$) 以防止此反應發生？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
恭喜答對！表現優異。
你對四環黴素（Tetracyclines）的結構活性關係 (SAR) 與穩定性掌握得非常紮實，這在臨床用藥安全上至關重要。
- 觀念驗證：
▼ 還有更多解析內容
四環素 C-6 結構與穩定性
💡 四環素類藥物若缺乏 C-6 羥基則不會發生酸誘導之脫水反應。
| 比較維度 | 傳統四環素 (Tetracycline) | VS | 6-去氧四環素 (Minocycline) |
|---|---|---|---|
| C-6 取代基 | 具 -OH 羥基 | — | 無 -OH (H 或 CH3) |
| 酸中穩定性 | 不穩定，易脫水 | — | 穩定，不進行脫水 |
| 脂溶性 | 較低 | — | 極高 (穿透性強) |
| 脫水產物 | Anhydrotetracycline | — | 不生成 |
💬C-6 去氧結構（如 Minocycline）能避免酸誘導脫水並顯著提升藥物脂溶性。
