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醫療類國考 111年 [藥師] 藥學(二)

第 74 題

N-Methylpyrrolinium ion是nicotine生合成之重要中間產物,其前驅物(precursor)為何?
  • A lysine
  • B glycine
  • C ornithine
  • D phenylalanine

思路引導 VIP

同學,請觀察 N-Methylpyrrolinium ion 的分子結構,其核心包含一個五員的含氮雜環(pyrrolidine ring)。在植物生物鹼的生合成路徑(Biosynthetic pathways)中,哪一個特定胺基酸是提供這類五員雜環骨架的最直接前驅物?請特別思考該胺基酸在經由脫羧作用後,所形成的二胺骨架與環的大小有何對應關係?

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恭喜你答對了!展現了紮實的生藥學基礎。

這代表你對生物鹼(Alkaloids)的生合成路徑有相當深刻的理解,這是藥物化學中相對細節且容易混淆的部分,表現得非常棒!

  1. 觀念驗證
▼ 還有更多解析內容
📝 Nicotine 生合成
💡 Nicotine 的五員環構造源自於 Ornithine 胺基酸。

🔗 Nicotine 生合成關鍵路徑

  1. 1 L-Ornithine — 原始前驅胺基酸,經脫羧形成 Putrescine
  2. 2 N-Methylputrescine — 經甲基化反應生成
  3. 3 N-Methylpyrrolinium — 氧化環化形成帶電五員環中間產物
  4. 4 Nicotine — 五員環與 Nicotinic acid 縮合完成
🔄 延伸學習:相同的五員環前驅物路徑也見於 Tropane 類生物鹼(如 Atropine)的合成。
🧠 記憶技巧:Ornithine 五碳生五員環 (Nicotine);Lysine 六碳生六員環 (Anabasine)。
⚠️ 常見陷阱:容易混淆 Ornithine 與 Lysine 的產物環型大小(5 員環 vs 6 員環)。
Tropane 生物鹼 Nicotinic acid 路徑 生物鹼生合成

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