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醫療類申論題 111年 [法醫師] 法醫毒物學

第 一 題

📖 題組:
據報載 110 年底,南部某醫院毒物檢驗室負責南部地方法院毒品檢驗案,疑似從去年起,將多件 3 級毒品 Eutylone 誤判為 2 級毒品 Pentylone,導致被告從無罪變有罪,或因此而增加量刑,也引起社會關注毒品鑑驗準確性之議題。本案就毒品檢驗原理、技術及數據結果解讀等,請回答下列問題:
📝 此題為申論題,共 3 小題

小題 (一)

請以分子式、分子量及化學結構式詳細說明 Eutylone、Pentylone 及 Dibutylone 三者之關係?請說明此三者之毒藥理性質為何?(10 分)

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思考這三種合成卡西酮類物質(Synthetic Cathinones)的同分異構物關係,指出它們分子式和分子量完全相同,結構差異主要在α-碳上的烷基鏈及氮原子上的取代基,並說明它們作為中樞神經興奮劑的臨床毒藥理性質。

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【破題】三者皆屬於合成卡西酮類(Synthetic Cathinones)新興毒品,互為同分異構物,具中樞神經興奮作用。 【論述】 一、化學結構關係

小題 (二)

請詳細說明以氣相層析/質譜儀(GC/MS)分析此類毒品時,可能遭遇之問題及如何避免?(10 分)

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分析時指出合成卡西酮類在高溫下易熱裂解的問題,以及同分異構物因質譜相似、滯留時間相近而導致誤判。解決方案則要提到衍生化反應、改變層析管柱條件或使用 LC/MS。

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【破題】以GC/MS分析合成卡西酮類同分異構物時,主要面臨高溫熱裂解及同分異構物質譜圖譜高度相似難以區分的問題。 【論述】 一、可能遭遇之問題

小題 (三)

請以質譜特徵離子說明此三者在質譜判讀上之差異?(5 分)

思路引導 VIP

說明在電子撞擊(EI)游離法下,卡西酮類的α-cleavage會產生亞胺離子基峰。這三種物質斷裂掉質量149的部分後,剩下的特徵基峰(m/z)為何,藉此凸顯它們未衍生化時難以區分的特性。

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【解題思路】利用電子撞擊游離(EI)模式下合成卡西酮特有的 α-斷裂(α-cleavage)規則,分析其斷裂產生的主要含氮碎片質荷比(m/z)。 【詳解】 合成卡西酮類物質在 GC/MS(EI游離源)中最主要的斷裂機制為 α-斷裂,即羰基(C=O)與帶胺基的 α-碳之間的鍵結斷裂,產生保留氮原子的亞胺離子(Immonium ion),此碎片通常為質譜圖中的基峰(Base peak)。

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