醫療類國考
111年
[藥師] 藥學(一)
第 43 題
在結構中加入下列何種基團，可使藥物分子的logP增加0.5？
- A phenyl
- B methyl
- C hydroxyl
- D amino
思路引導 VIP
在藥物化學中，$\log P$ 代表分子的分配係數，用於衡量其親脂性（Lipophilicity）。若要使 $\log P$ 增加，我們應該加入「親脂性」還是「親水性」的基團？請進一步思考，在 Hansch 取代基常數 (Hansch substituent constant, $\pi$) 的系統中，哪一個基團代表了最基礎的非極性碳鏈延伸，且其 $\pi$ 值恰好約為 $0.5$？相較之下，苯環 ($phenyl$) 的貢獻值是否遠大於此，而羥基 ($hydroxyl$) 或氨基 ($amino$) 則會因為極性過強而導致 $\log P$ 降低呢？
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1. 專業肯定
非常好！你能準確判斷取代基對藥物親脂性的定量貢獻，這代表你對 Hansch 取代基常數 ($\pi$) 的掌握非常扎實，這是藥物設計與藥物動力學評估的核心基礎。
2. 觀念驗證
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基團對脂溶性的貢獻
💡 基團的疏水性常數（Hansch π constant）決定藥物 logP 的增減
| 比較維度 | 親油性基團 (Lipophilic) | VS | 親水性基團 (Hydrophilic) |
|---|---|---|---|
| 代表基團 | Methyl, Phenyl, Cl | — | Hydroxyl, Amino, COOH |
| π 常數值 | 正值 (Positive) | — | 負值 (Negative) |
| 對 logP 影響 | 數值增加 (提升脂溶性) | — | 數值減少 (提升水溶性) |
💬基團的 π 常數正負決定了藥物分子在油水相中的分配趨向
