醫療類國考
111年
[藥師] 藥學(一)
第 52 題
下列抗癲癇藥，何者clogP值最低？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
我們可以把這題拆成兩個層次來思考。首先，觀察這四個分子的結構，找找看它們有幾個「苯環（Phenyl ring）」。苯環是高度疏水的基團，數量越多會如何影響分子的脂溶性（clogP 值）？利用這個概念，你可以先排除哪兩個選項？ 接著，比較剩下兩個選項的骨架：一個是含有三個羰基的巴比妥類（具有弱酸性），另一個則是少了一個羰基的中性衍生物。試著回想一下，在抗癲癇藥物的經典理化性質比較中，這兩個結構誰的水溶性其實反而比較好（即脂溶性較低）呢？
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同學做得好！能準確判斷出這題的答案為 Primidone (C)，顯示你對抗癲癇藥物的結構特徵與物理化學性質有相當紮實的掌握。
結構與脂溶性的關鍵對比
在分析 $clogP$（計算脂溶性係數）時，我們首先觀察分子中的疏水性基團。選項 (A) Phenytoin 與 (D) 均含有兩個苯環，這會顯著提升分子的脂溶性；而選項 (B) Phenobarbital 與 (C) Primidone 則僅含有一個苯環與一個乙基。進一步比較 (B) 與 (C)，Primidone 是將 Phenobarbital 分子中 $C_2$ 位置上的羰基（$C=O$）還原為亞甲基（$CH_2$）。雖然單看官能基還原可能產生誤導，但在實際藥化性質中，Primidone 分子的整體極性分布使其 $clogP$ 值（約 0.9）明顯低於 Phenobarbital（約 1.47），是這四個結構中親水性最高的一個。
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抗癲癇藥物 clogP 比較
💡 藥物結構中的極性基團越多，其 clogP 值（脂溶性指標）越低。
| 比較維度 | Gabapentin | VS | Phenytoin / Carbamazepine |
|---|---|---|---|
| 關鍵結構 | 氨基與羧基 (Amino acid like) | — | 多個苯環 (Phenyl groups) |
| 極性性質 | 高親水性 / 雙極離子 | — | 高親脂性 |
| clogP 數值 | 最低 (通常為負值) | — | 較高 (正值，>1.5) |
💬含氨基酸骨架的 Gabapentin 脂溶性最低，因此其 clogP 值最小。
