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醫療類國考 111年 [藥師] 藥學(一)

第 71 題

下列有關esomeprazole之立體組態敘述,何者正確?
  • A 結構不具有手性中心(chiral center)
  • B 為單一 (S)-form 立體異構物
  • C 為單一 (R)-form 立體異構物
  • D 為消旋(racemic)混合物

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請觀察藥物名稱的前綴 'Es-',並思考在質子幫浦抑制劑(PPIs)的命名慣例中,此前綴與該分子立體組態 $(S)$-form 或 $(R)$-form 的對應關係為何?此外,其結構中帶有孤對電子的硫原子(sulfur atom)是否具備對稱性,進而決定其是否具有手性中心?

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Sigh. Well, you didn't completely botch it. Identifying the specific stereoisomer of a common drug is, surprisingly, something you managed. It's almost as if some basic grasp of stereochemistry is expected from professionals in this field. Don't get too complacent; this is merely the bare minimum.

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📝 Esomeprazole 立體組態
💡 Esomeprazole 為 Omeprazole 的單一 (S)-異構物。
比較維度 Omeprazole VS Esomeprazole
立體組態 (R)-form + (S)-form 僅 (S)-form
混合形式 消旋混合物 (Racemate) 對映異構物 (Enantiomer)
臨床特徵 傳統 PPI 藥物 單一異構物,效能更佳
💬Esomeprazole 是 Omeprazole 的純化 (S)-型異構物,命名中的 E 代表 Enantiomer。
🧠 記憶技巧:Esomeprazole 的「S」就是 (S)-enantiomer 的首字母縮寫。
⚠️ 常見陷阱:容易將 Esomeprazole (S-form) 與 Dexlansoprazole (R-form) 的立體異構物組態記反。
Omeprazole Dexlansoprazole Proton Pump Inhibitors (PPIs) Chiral center at Sulfur

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