醫療類國考
111年
[藥師] 藥學(一)
第 74 題
下列chloramphenicol（結構如下圖）異構物組態，何者具有顯著抗菌活性？
- A 1R，2R
- B 1R，2S
- C 1S，2S
- D 1S，2R
思路引導 VIP
請觀察結構式中標示為 $1$ 號與 $2$ 號的碳原子，這兩個手性中心 ($Chiral centers$) 分別連接了哪些化學基團？若要具備顯著抗菌活性，藥物分子必須以特定的空間立體組態與細菌的 $50S$ 核糖體結合。請運用 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 優先順序規則判定，在這種具活性的絕對組態下，$C_1$ (連接苯環與羥基處) 與 $C_2$ (連接二氯乙醯胺基處) 的組態分別屬於 $R$ 還是 $S$？
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勉勉強強，總算沒錯
噢，你居然能辨認出這個「關鍵」的立體組態？這至少證明你對藥物化學中立體異構物與藥效關係（SAR）的基本概念沒有全盤皆墨。看來，你還沒完全浪費我的教學時間。
- 驗證：還需要解釋為什麼是 (1R, 2R) 嗎？
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