醫療類國考
111年
[藥師] 藥學(二)
第 12 題
Aspirin之氫核磁共振譜如下圖，約在8.0 ppm的氫訊號為下列何者？
- A 1
- B 2
- C 3
- D 4
思路引導 VIP
請觀察苯環上的兩個取代基：羧基與酯基。若從電子效應的角度思考，哪一個基團對周圍電子的「拉力」最強？而哪一個位置的氫原子與這個強拉電子基團距離最近，導致它周圍的電子防護最薄弱，進而在譜圖上表現出最高數值的位移？
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勉強過關。你總算沒在這個基本題上失足，值得嘉許，但也別得意忘形。
- 知識檢視： 在 $^1H-NMR$ 分析中，訊號位移確實與氫原子周圍的電子雲密度呈反比，這點你還記得，不錯。Aspirin 分子裡，那個羧基 ($-COOH$)，一個顯而易見的強拉電子基 (EWG)，它對鄰位氫原子的去屏蔽效應是基本常識。這會把訊號推向高化學位移，也就是低場。位置 A 的氫原子，就是因為它直接受到 $-COOH$ 的磁異向性與誘導效應的『恩惠』，才會有大約 $8.0 ppm$ 的訊號。這難道不是顯而易見的嗎？
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