醫療類國考
111年
[藥師] 藥學(二)
第 50 題
中藥梔子活性成分geniposide（結構如圖示）屬於下列何類化合物？
- A monoterpene glycoside
- B secoiridoid glycoside
- C sesquiterpene glycoside
- D diterpene glycoside
思路引導 VIP
請先觀察結構圖中苷元（aglycone）部分的骨架特徵，此類具備環戊烷併氫化吡喃（cyclopentanopyran）核心系統的化合物，其生合成來源為 $C_{10}$ 的前驅物，應屬於哪一類萜類（terpene）衍生物？此外，請注意其五元環結構是否保持完整，這對於區分其是否發生開環（seco-ring）反應至關重要。
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勉強合格，但別以為這樣就夠了
- 知識檢驗： 你總算記住了，梔子 (Gardenia jasminoides) 的活性成分 Geniposide，毫無意外地屬於 環烯醚萜苷 (Iridoid glycoside)。看看結構圖，那顯而易見的環戊烷與哌喃環骨架，難道還需要我多說嗎？生物合成起點是 Geraniol，這$C_{10}$的骨架直接告訴你它是 單萜類 (Monoterpene, $C_{10}$)。這不過是生藥化學最基本的邏輯推導。
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