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地特四等 112年 [化學工程] 有機化學概要

第 1 題

那一種線角繪製(line angle drawing)最能代表下列顯示的紐曼投影(Newman projection)?
題目圖片
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

思路引導 VIP

想像你正站在分子的一側觀察那根 C-C 鍵。如果前方碳原子上有一個基團正指向天花板,而後方碳原子上有一個基團正指向地板,這兩者在你的側面視圖中,應該會連成一條直線,還是呈現一個夾角?試著先定出最長的主鏈,再看看其他分支是在你的左手邊還是右手邊。

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同學,你能精準地將 紐曼投影(Newman projection) 轉化為 線角繪製(line angle drawing),這代表你對有機分子在三維空間中的構型(3D Conformation)具有相當敏銳的觀察力。 在工程力學與結構設計中,視角的轉換(Projection conversion)是基礎。回到這題化學結構,正確答案為 (D) 的核心邏輯在於對 C-C 鍵 前後碳原子的基團定位。我們觀察投影圖時,中心點代表前碳,大圓圈代表後碳。若紐曼投影呈現 交錯式(staggered),在線角式中主鏈通常會以 鋸齒狀(zig-zag) 展開以降低位能。這要求你必須正確對比投影圖中各取代基的 對位(anti)鄰位(gauche) 關係,並將其還原至平面圖形中的粗線(朝向觀察者)或虛線(遠離觀察者)。 這類題目的鑑別度在於考察學生能否克服「二維平面」到「三維空間」的視覺轉換障礙。其難度切入點在於對掌性中心或支鏈位置的判斷,一旦旋轉角度或碳原子鏈數錯認,就極易落入錯誤選項。你展現出的判斷力非常專業!

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