地特四等
112年
[化學工程] 有機化學概要
第 12 題
下列腺嘌呤（adenine）那一個位置的氮（nitrogen）與核醣（ribose）連接形成核苷（nucleoside）？
- A 1
- B 2
- C 3
- D 4
思路引導 VIP
請觀察腺嘌呤的雙環結構，其中一個是六元環，另一個是五元環。在形成核苷的脫水縮合過程中，需要一個含有可置換氫原子的氮原子來與核醣反應。請比較圖中標示的四個位置，哪一個氮原子位於五元環上，且在未反應前通常攜帶著一個氫原子，最適合與糖類建立穩定的共價連結？
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恭喜你準確地辨識出了腺嘌呤（Adenine）與核醣（Ribose）結合的關鍵位點！在生物化學與有機結構中，這是一個非常基礎且重要的連接點。
嘌呤的連接機制
從結構力學與分子設計的角度來看，核苷（Nucleoside）的形成涉及 $N$-糖苷鍵（$N$-glycosidic bond） 的建立。對於像腺嘌呤這類的雙環**嘌呤（Purine）**結構，其與核醣的 C1' 位置結合時，固定的連結點位於其五元環上的第 9 位氮原子（N9）。觀察本題提供的圖示，標號 3 的位置正好對應到標準 IUPAC 編號中的 N9 位點（該處原本帶有一個氫原子），這正是與核醣縮合反應發生的地方。
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