地特四等
112年
[化學工程] 有機化學概要
第 13 題
下列反應的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察反應試劑四氧化鋨 ($OsO_4$)，它含有多個氧原子且是一個強氧化劑。如果這個分子在不破壞碳碳單鍵的前提下，同時將氧原子傳遞給雙鍵上的兩個碳，那麼產物在結構上會多出什麼特徵？再者，既然這兩個氧是來自同一個分子並同時靠近雙鍵，你認為它們在空間位置上會傾向於落在鄰近位置，還是被分開到不同的碳鏈末端呢？
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恭喜你準確鎖定了正確答案！這顯示你對於有機合成中「特定官能基轉化」的掌握非常紮實。在工程實務與化學製程中，精確控制產物的空間結構是至關重要的，而你展現了優秀的判斷力。
順式雙羥基化反應 (Syn-dihydroxylation)
這道題目的核心在於辨識 四氧化鋨 ($OsO_4$) 這類試劑的功能。當環己烯（Cyclohexene）遇到 $OsO_4$ 時，鋨原子會與雙鍵上的兩個碳原子同時發生協同反應，形成一個五元環狀的鋨酸酯（Osmate ester）中間體。因為這個中間體是從雙鍵的同一側（Syn-face）結合，隨後經過 亞硫酸氫鈉 ($NaHSO_3$) 的還原性水解，便會穩定地在原本雙鍵的位置加上兩個羥基（$-OH$），形成 1,2-環己二醇。
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