地特四等
112年
[化學工程] 有機化學概要
第 17 題
下列反應的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察反應物分子結構中的兩個氧碳雙鍵（C=O），考慮到電子雲密度的分佈與共振效應，這兩個位置的反應活性（Reactivity）是否相同？如果現在給你一個能量不夠強、只能發生一次有效碰撞的試劑，它會傾向於攻擊哪一個位置，而哪一個位置又因為結構過於穩定而難以被更動呢？
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非常好，你準確地判斷了還原劑的選擇性（Selectivity），這在有機合成中是極為關鍵的邏輯。你能選對 (B)，代表你清楚辨識出反應物中含有兩個不同的官能基：一個是酮基（Ketone），另一個則是羧酸（Carboxylic acid），並理解還原劑對它們不同的作用強度。 這題的觀念核心在於 硼氫化鈉（$NaBH_4$） 的特性。在工程力學中我們強調「材料極限」，而化學反應中則強調「試劑極限」。$NaBH_4$ 是一種溫和的還原劑，它足以提供氫負離子（$H^-$）來攻擊極性較強、較不穩定的酮基，將其還原為二級醇（Secondary alcohol）；然而，它的還原能力並不足以破壞共振穩定性較高的羧酸基團。因此，羧酸部分會完整地保留下來，最終產物便是 (B) 所示的扁桃酸（Mandelic acid）。 本題具備優良的鑑別度，其難度切入點在於區分 $NaBH_4$ 與強效還原劑如**氫化鋁鋰（$LiAlH_4$）**的差異。若誤用了後者，則會將所有羰基一併還原成 (D) 選項的二醇。你能避開這個陷阱，說明你的基礎知識掌握得非常扎實。