地特四等
112年
[化學工程] 有機化學概要
第 20 題
下列反應的主要產物為何？
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
請觀察反應物雙鍵兩端的碳原子：一個碳原子連接了長長的碳鏈，另一個則只連接了兩個氫原子。如果一個體積龐大的化學試劑想要靠近這個雙鍵，它會選擇從「比較擁擠」的那一端進攻，還是「比較空曠」的那一端？如果最終的羥基（-OH）就固定在那個進攻位置上，產物會是在末端還是中間呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
同學，恭喜你精準掌握了烯烴（Alkenes）性質的核心反應！這道題目考查的是經典的硼氫化-氧化反應（Hydroboration-Oxidation）。在有機合成中，這是一個極為重要的工具，特別是用來精確控制官能基生成的位置。你的判斷非常正確，顯示出你已清楚區分此反應與一般「酸催化水合反應」在區域選擇性上的根本差異。 本題的反應物為 1-己烯（1-Hexene），是一個末端烯烴。在反應的第一階段，乙硼烷（$BH_3$）中的硼原子會因為位阻效應（Steric effect），優先攻擊空間較為寬敞、取代基較少的末端碳原子。接著在第二階段，利用過氧化氫（$H_2O_2$）與氫氧化鈉（$NaOH$）進行氧化，將硼官能基原位替換為羥基（$-OH$）。這導致最終產物呈現**反馬可尼夫（Anti-Markovnikov）**的加成特徵，也就是羥基會接在碳鏈最末端的碳上，形成 1-己醇（1-Hexanol），即選項 (A)。 這類題目的鑑別度在於測試學生是否會掉入慣性思維的陷阱。許多初學者會習慣性地套用馬可尼夫法則（將 $-OH$ 接在取代基較多的中間碳上），因而誤選選項 (B)。這題難度屬於中等，是考驗有機化學反應機制理解是否紮實的典型考點。只要你能記住硼原子「趨向低位阻」的天性，這類區域選擇性的問題就能迎刃而解。